Hija única del piloto de autos deportivos y rallies Tommy Wisdom y su esposa, Elsie Mary Wisdom, también corredora de carreras antes y después de la guerra. Se casó en 1962 con Peter Riley, piloto de rallies inglés, miembro del equipo oficial de rallies BMC, y se hizo conocida en la comunidad automovilística mundial como Ann Wisdom-Riley.

Debutó a los veinte años, copilotando a su padre Tommy en algunos rallies, antes de unirse a Pat Moss en su Triumph TR2 y MG-A. Entre finales de la década de 1950 y principios de la de 1960, con la hermana menor de Stirling Moss forjaron una sólida amistad, convirtiéndose en una de las parejas de piloto y copiloto más exitosas del rallies internacional durante casi dos décadas. Ambas competidoras triunfaron en la Copa Femenina, e incluso superar, a menudo, a muchos de los mejores equipos masculinos de rally en la clasificación general.

Juntas ganaron la Copa Femenina del Campeonato Europeo de Rally en 1958 y 1960. Su primera victoria absoluta fue un éxito rotundo en el Rally Lieja-Roma-Lieja de 1960, la primera mujer en la historia del rally, con un Austin Healey 3000 Mk1. La victoria de Ann Wisdom supuso un doblete único para la familia Wisdom, ya que la madre de Ann fue la primera mujer en ganar una carrera internacional de motor en Brooklands, en 1932.

La exitosa carrera de Pat Moss y Ann Wisdom continuó hasta 1961, con dos segundos puestos con el mismo coche, en el Rally Alpino y en el Rally RAC. Durante este último evento, se detuvieron para prestarle un neumático al sueco Erik Carlsson, que tenía problemas en la cuneta. Carlsson finalmente ganó el rally y dos años después, se caso con Pat Moss.

Apodada "Wizz" por sus amigos, en 1962, junto con Pat, logró un notable tercer puesto, primera de su clase, con un Saab 96 en el Safari de África Oriental, en su primera participación en esa difícil prueba. Ese mismo año, se casó con Peter Riley y se convirtió en Ann Wisdom-Riley. Su ceremonia nupcial fue oficiada por el "Reverendo de los rallyes", otro miembro del equipo de rally oficial de BMC, el Reverendo Rupert Jones.

Tras casarse, continuó con Pat Moss y obtuvieron una asombrosa victoria absoluta en el Tulpenrallye de los Países Bajos, compartiendo el recién presentado Mini Cooper. Esta fue su última victoria. Ann Wisdom participó por última vez con Pat Moss en el Safari de África Oriental de 1963, tras retirarse tras un accidente. Entonces decidió abandonar su carrera en los rallyes para formar una familia. Ella y su esposo participaron juntos en un par de rallies en 1964, logrando el tercer puesto en la Coupe des Alpes con un Rover 2000. Posteriormente, Riley redujo sus actividades hípicas para concentrarse con su esposa en el negocio familiar de caballos y, posteriormente, en la cría de ganado. Finalmente, en el año 2000, establecieron una manada de ganado Hereford de pedigrí, ganando numerosos premios tanto como manada como animales individuales.

Falleció el mismo día, exactamente siete años después de Pat Moss, quien falleció el 14 de octubre de 2008. Consideraban el siete como su número de la suerte y a menudo intentaban incluirlo en la lista. número de matrícula o el número de carrera de sus coches.