Nació en 1936 en una familia de agricultores de Duns, un pequeño pueblo de la región de Scottish Borders, Escocia. Desde finales de la década de 1950, se involucró en el Club de Motor local de Berwick y Distrito y forjó una larga y estrecha amistad con otro miembro del club, su vecino Jim Clark. El futuro campeón del mundo de Fórmula 1, criado en una granja de ovejas a un par de kilómetros de Duns, era solo nueve meses mayor que él.

Se aventuró en los rallies con el coche familiar, un Volkswagen Beetle. En un viejo Sunbeam Rapier, el coche de su madre, debutó en el Rally internacional RAC, entonces llamado Rally de Gran Bretaña, copilotado por George Murray. Terminó en el puesto 43 de 177 participantes.

Ganó el Rally de Escocia en 1962 y 1963, conduciendo un Sunbeam Rapier MkII con David Thompson. Marcus Chambers, jefe del departamento de competición de Rootes, lo fichó con vistas al Rally de Montecarlo de 1964 y condujo un Hillman Imp de fábrica con el experimentado copiloto Keith Ballisat. Más adelante en la temporada, compartió con Peter Proctor un Ford Mustang más potente, preparado por Alan Mann, en el Tour de France Automobile de casi 7600 kilómetros, logrando una impresionante victoria en la categoría de turismos.

En 1965, pilotó uno de los dos Sunbeam Tiger de fábrica inscritos por Rootes en el Rally de Montecarlo. Solo 35 coches sobrevivieron a la meta, recorriendo todo el recorrido entre nieve y hielo. Cowan, con Robin Turvey, terminó undécimo y segundo en su categoría, por detrás de sus compañeros de equipo Peter Harper-Ian Hall, quienes lograron un excelente cuarto puesto en la general. Ese mismo año, Brian Coyle se convirtió en su habitual copiloto, y ambos forjaron una sólida amistad, compitiendo juntos durante gran parte de sus carreras.

Apadrinado por su amigo Clark, en 1966 realizó una prueba en Silverstone al volante de un Lotus Fórmula 3 oficial. Posteriormente, Colin Chapman le permitió conducir el coche en un par de eventos en Snetterton y Goodwood, compitiendo apenas contra todos los pilotos de Fórmula 3 de un litro de la época.

En 1968 ganó la primera edición del Maratón Londres-Sídney, junto a Brian Coyle y Colin Malkin. Rootes Group decidió inscribir uno de sus nuevos Hillman Hunter de 1.7 litros en la maratón que recorrió más de 16.000 kilómetros desde Londres, atravesando Europa y Asia, y luego a Australia, desde Perth, en el oeste, hasta Sídney, en el este. Cowan ganó la prueba, superando a Paddy Hopkirk, que terminó segundo con un Austin 1800 oficial, Rauno Aaltonen, Sobiesław Zasada y Roger Clark. El equipo británico heredó el liderato en la última etapa de la agotadora maratón, cuando a unos 160 kilómetros de la meta, ubicada en Sídney, Lucien Bianchi se salió de su Citroën DS21, que iba en cabeza, al verse involucrado en una colisión frontal con un Mini que no competía. En ese momento, su copiloto, Jean-Claude Ogier, estaba al volante.

A principios de 1968, Cowan-Coyle, con el Sunbeam Imp Sport oficial, fueron primeros de su categoría, con el 22.º puesto en la general del Rally de Montecarlo, en el único coche de 1 litro que logró colarse entre los 60 primeros clasificados para la sección de 12 horas de la última noche. Al año siguiente, Rootes cerró su departamento de competición y Cowan se unió al equipo BMC. Con un Austin 1800, consiguió la primera de sus seis victorias (cinco consecutivas, entre 1972 y 1976) en el Rally Southern Cross de Australia.

Tuvo una carrera con Alpine-Renault en 1970, terminando en un notable quinto lugar (el primero de los equipos británicos) en el Rally RAC, copilotado por Hamish Cardno en un Alpine Renault A110 1600 de fábrica. Su reputación como estrella de los rallies de larga distancia creció en las siguientes décadas, cuando logró dos victorias asombrosas. Primero, en la segunda edición del Maratón Londres-Sídney de Singapore Airlines, celebrada en 1977, esta vez compartiendo un Mercedes-Benz 280SE con Colin Malkin y Mike Broad. En las últimas etapas del exigente raid, Cowan se disputaba el liderato con su compañero de equipo Tony Fowkes en otro Mercedes-Benz 280SE de fábrica, cuando el coche del inglés sufrió una rotura de neumático durante la noche, cerca de Alice Springs, estado del Territorio del Norte. Fowkes y su copiloto Peter O´Gorman detuvieron el coche y cambiaron la rueda rápidamente. Pero debido a la visibilidad reducida en la oscuridad, cambiaron la rueda equivocada, ¡reemplazando un neumático que aún estaba intacto! Perdieron más de 50 minutos para repetir el cambio y arreglar el coche. Le dieron la victoria a Cowan, que terminó en segundo lugar. Y al año siguiente, Andrew Cowan logró ganar el rally más largo del mundo, la Vuelta a la América del Sur, un rally-maratón de 42 días que atravesó diez países y recorrió casi 30.000 kilómetros. Volvió a pilotar para Mercedes-Benz, con Colin Malkin en un 450SLC. Pilotando para Mitsubishi, con Johnstone Syer como copiloto, también ganó el Rally Bandama de Costa de Marfil en 1977 y terminó en el Rally Safari de Kenia entre los cuatro primeros en cuatro ocasiones, con un tercer puesto como mejor resultado en 1976. En el exigente París-Dakar, terminó tercero en 1984, segundo en 1985 y cuarto en 1990.

Su carrera dio un giro inesperado al unirse al equipo Mitsubishi en 1980. En 1983 fundó en Rugby, Warwickshire, Inglaterra, la ACMS (Andrew Cowan Motorsports), que posteriormente se convertiría en Mitsubishi Ralliart Europe, gestionando todas las actividades deportivas de la marca japonesa. Finalmente se retiró de los rallies en 1990 y asumió el cargo de Director de Deportes de Motor de la compañía. Su equipo obtuvo 32 victorias en el Campeonato Mundial de Rally entre 1989 y 2001, además de ganar el título de constructores exclusivo de Mitsubishi en 1998. Entre los pilotos que ganaron pruebas del WRC para el equipo Mitsubishi, se encuentran Tommy Mäkinen, con 22 victorias y cuatro títulos de pilotos consecutivos en 1996, 1997, 1998 y 1999; Kenneth Eriksson, con tres victorias; Richard Burns y Kenjirō Shinozuka, con dos victorias; Patrick Tauziac, Pentti Airikkala y Mikael Ericsson, con una.

Mitsubishi asumió el control del negocio en 2003 y lo renombró Mitsubishi Motorsport. Permaneció en la compañía como asesor deportivo hasta su jubilación a los 69 años. Regresó a Escocia, donde cultivó 700 acres de tierra cerca de Berwick-upon-Tweed. En septiembre de 2008, regresó al volante de un coche de rally, compartiendo un Hillman Imp con Ian Grindrod en el "Colin McRae Forest Stages Rally", una prueba del Campeonato Escocés de Rally. En los últimos años, vivió en su finca cerca de Haddon, en Berwickshire.

Fue galardonado con el "Jim Clark Memorial Trophy" y el "BRDC John Cobb Trophy" en 1977.